{"id":34998,"date":"2014-03-14T01:06:02","date_gmt":"2014-03-14T05:36:02","guid":{"rendered":"http:\/\/piel-l.org\/blog\/?p=34998"},"modified":"2014-03-15T01:27:48","modified_gmt":"2014-03-15T05:57:48","slug":"benzofenonas-alergeno-del-ano-2014","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/piel-l.org\/blog\/34998","title":{"rendered":"Benzofenonas  Alergeno del a\u00f1o 2014"},"content":{"rendered":"<p>Las benzofenonas son cetonas arom\u00e1ticas que absorben luz ultravioleta. Absorben primariamente luz UV-B en el rango 290-320nm, mientras que dos benzofenonas (benzofenona\u20143 y benzofenona-4) tambi\u00e9n absorben luz UV-AII (321-340 nm).<\/p>\n<p><!--more--><\/p>\n<p><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" class=\"size-medium wp-image-35001 alignnone\" alt=\"21v28n02-90187146fig1\" src=\"http:\/\/piel-l.org\/blog\/wp-content\/uploads\/\/2014\/03\/21v28n02-90187146fig1-390x312.jpg\" width=\"390\" height=\"312\" srcset=\"https:\/\/piel-l.org\/blog\/wp-content\/uploads\/2014\/03\/21v28n02-90187146fig1-390x312.jpg 390w, https:\/\/piel-l.org\/blog\/wp-content\/uploads\/2014\/03\/21v28n02-90187146fig1.jpg 700w\" sizes=\"auto, (max-width: 390px) 100vw, 390px\" \/><\/p>\n<p>Las benzofenonas son qu\u00edmicos, cetonas arom\u00e1ticas, La 2-hydroxy benzofenona ha sido sustituida por la secuencia de benzofenona-1 hasta benzofenona-12 y tienen un amplio uso en la industria.<\/p>\n<p>Es un compuesto muy importante en fotoqu\u00edmica org\u00e1nica, perfumer\u00eda y como reactivo en s\u00edntesis org\u00e1nicas. Act\u00faa como filtro para las radiaciones UV porque es capaz de absorberla. Debido a esta propiedad la benzofenona se utiliza en productos como jabones o perfumes para evitar que la luz UV degrade su olor o su color, Se a\u00f1ade a los pl\u00e1sticos de embalaje para proteger el producto envuelto en ellos.<\/p>\n<p>En 1950 las benzofenonas fueron introducidas en protectores solares. Las benzofenonas 3, 4, 8 y 10 son las utilizadas en productos para uso personal. En un estudio realizado en el a\u00f1o 2011 sobre la prevalencia de dermatitis de contacto producida por cosm\u00e9ticos, benzofenona se encontr\u00f3 en el 68% de los productos estudiados. La sustancia se puede encontrar en productos como emolientes, lacas para el cabello, tintes de pelo, perfumes, shampoos, barras de detergentes, y productos para las u\u00f1as.<\/p>\n<p>Las reacciones cut\u00e1neas producidas por esta sustancia son muy variadas, incluyen dermatitis al\u00e9rgica de contacto y foto dermatitis, urticarias de contacto, foto urticarias de contacto y hasta anafilaxias. Los productos que con m\u00e1s frecuencia produce este tipo de reacciones son los protectores solares, pero productos de uso industrial tambi\u00e9n las pueden producir.<\/p>\n<p><strong>Dermatitis de Contacto.-<\/strong><\/p>\n<p>La primera vez que se report\u00f3 dermatitis al\u00e9rgica de contacto producida por benzofenona-3 fue en 1972. Esta es la benzofenona que m\u00e1s produce alergia por contacto, el 70% de las pruebas epicut\u00e1neas positivas a protectores solares, son a la benzofenona-3. Estos resultados han sido similares en estudios realizados por el grupo americano, el grupo europeo y por estudios en Canad\u00e1.<\/p>\n<p>La benzofenona-4 Tambi\u00e9n ha sido evaluada y se considera como muy importante en la producci\u00f3n de alergias por contacto. Aunque las benzofenonas-8 y 10 han sido usadas en productos de uso personal, no se encuentran en la literatura como productoras frecuentes de dermatitis al\u00e9rgica por contacto.<\/p>\n<p>Enumeraremos los productos que contienen benzofenonas y que pueden producir sensibilizaci\u00f3n. Protectores solares, productos para el cabello, geles para el ba\u00f1o y tinta para imprimir.<\/p>\n<p><strong>Dermatitis de contacto foto al\u00e9rgica.-<\/strong><\/p>\n<p>La benzofenona-3 ha sido implicada en la producci\u00f3n de dermatitis foto al\u00e9rgica m\u00e1s que ning\u00fan otro producto en filtros solares. El primer reporte de la dermatitis foto al\u00e9rgica producida por esta sustancia se realiz\u00f3 en 1980. Varios estudios epidemiol\u00f3gicos con pruebas de foto parches y filtros solares han arrojado resultados de altos porcentajes de positividad con benzofenona-4 tanto en Estados Unidos como en Europa. Tambi\u00e9n, pero con menos frecuencia, las benzofenonas -10 y 2 han sido reportadas como sensibilizantes a la luz ultravioleta. Las benzofenonas-1, 5, 6, 7,9, 11 y 12 no han sido reportadas en la literatura como foto sensibilizantes<\/p>\n<p>Reacci\u00f3n sist\u00e9mica.-<\/p>\n<p>Las reacciones sist\u00e9micas a filtros UV son el resultado de la absorci\u00f3n d\u00e9rmica o gastrointestinal. Estudios han demostrado acumulaci\u00f3n de filtros UV en animales como peces debido a la naturaleza lipof\u00edlica de estos qu\u00edmicos. Benzofenona-3 y sus metabolitos han sido detectados en la orina humana y en la leche materna, horas despu\u00e9s de su aplicaci\u00f3n en la piel. Se han publicado 2 casos de shock anafil\u00e1ctico despu\u00e9s de la aplicaci\u00f3n t\u00f3pica de estas sustancias. Tambi\u00e9n se les ha demostrado a las benzofenonas cierta acci\u00f3n estrog\u00e9nica y en muchos casos se ha asociado con estimulaci\u00f3n del receptor de estr\u00f3genos y c\u00e1ncer de mama.<\/p>\n<p><strong>Reacciones cruzadas.-<\/strong><\/p>\n<p>Aunque hay mucha similitud en la estructura qu\u00edmica entre las diferentes benzofenonas, no se ha demostrado reacci\u00f3n cruzada entre ellas. Se ha demostrado reacci\u00f3n cruzada de benzofenona-3 con octocrileno, un filtro solar UV de la familia de los cinamatos y que se usa para estabilizar en pantallas solares al Parsol 1789 (dibenzoil metano) y con ketoprofeno, un AINES de alta capacidad sensibilizante. Otros agentes t\u00f3picos o sist\u00e9micos que contienen el n\u00facleo de benzofenonas pueden producir reacciones cruzadas, estos incluyen otros AINES y el agente utilizado para disminuir los niveles de colesterol, fenofibrato.<\/p>\n<p>Lla elevada capacidad sensibilizante de estos productos ha llevado a la regulaci\u00f3n del porcentaje permitido en productos de uso humano, As\u00ed por ejemplo, en USA la regulaci\u00f3n en protectores y pantallas solares es de 6% para benzofenona-3, 10% para benzofenona -4 y 3% para benzofenona-8. Benzofenonas-2 y 10 no han sido aprobadas para uso en filtros solares de uso humano.<\/p>\n<p>El uso de estas mol\u00e9culas en los filtros solares se ha incrementado y esto podr\u00eda explicar el aumento del porcentaje de positividad de filtros solares en pruebas de parche en los diferentes grupos de investigaci\u00f3n en el mundo. De all\u00ed la necesidad a\u00f1adir esta mol\u00e9culas en las bater\u00edas est\u00e1ndar.<\/p>\n<p>Hasta ahora no tengo ninguna experiencia con positividad en pruebas de parche con benzofenonas. Probablemente alg\u00fan paciente que hayamos evaluado sensibilizado a filtros solares o protectores solares haya sido por esta mol\u00e9cula. No lo sabemos porque no disponemos del al\u00e9rgeno espec\u00edfico para el diagn\u00f3stico.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<p>Bibliograf\u00eda:<\/p>\n<p>Heurung A.R., Srihari I.R. and Warshaw E.M. Benzophenones 2014 Dermatitis 25 (1): 3-10<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Las benzofenonas son cetonas arom\u00e1ticas que absorben luz ultravioleta. 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