Benzofenonas Alergeno del año 2014

Las benzofenonas son cetonas aromáticas que absorben luz ultravioleta. Absorben primariamente luz UV-B en el rango 290-320nm, mientras que dos benzofenonas (benzofenona—3 y benzofenona-4) también absorben luz UV-AII (321-340 nm).

Las benzofenonas son químicos, cetonas aromáticas, La 2-hydroxy benzofenona ha sido sustituida por la secuencia de benzofenona-1 hasta benzofenona-12 y tienen un amplio uso en la industria.

Es un compuesto muy importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Actúa como filtro para las radiaciones UV porque es capaz de absorberla. Debido a esta propiedad la benzofenona se utiliza en productos como jabones o perfumes para evitar que la luz UV degrade su olor o su color, Se añade a los plásticos de embalaje para proteger el producto envuelto en ellos.

En 1950 las benzofenonas fueron introducidas en protectores solares. Las benzofenonas 3, 4, 8 y 10 son las utilizadas en productos para uso personal. En un estudio realizado en el año 2011 sobre la prevalencia de dermatitis de contacto producida por cosméticos, benzofenona se encontró en el 68% de los productos estudiados. La sustancia se puede encontrar en productos como emolientes, lacas para el cabello, tintes de pelo, perfumes, shampoos, barras de detergentes, y productos para las uñas.

Las reacciones cutáneas producidas por esta sustancia son muy variadas, incluyen dermatitis alérgica de contacto y foto dermatitis, urticarias de contacto, foto urticarias de contacto y hasta anafilaxias. Los productos que con más frecuencia produce este tipo de reacciones son los protectores solares, pero productos de uso industrial también las pueden producir.

Dermatitis de Contacto.-

La primera vez que se reportó dermatitis alérgica de contacto producida por benzofenona-3 fue en 1972. Esta es la benzofenona que más produce alergia por contacto, el 70% de las pruebas epicutáneas positivas a protectores solares, son a la benzofenona-3. Estos resultados han sido similares en estudios realizados por el grupo americano, el grupo europeo y por estudios en Canadá.

La benzofenona-4 También ha sido evaluada y se considera como muy importante en la producción de alergias por contacto. Aunque las benzofenonas-8 y 10 han sido usadas en productos de uso personal, no se encuentran en la literatura como productoras frecuentes de dermatitis alérgica por contacto.

Enumeraremos los productos que contienen benzofenonas y que pueden producir sensibilización. Protectores solares, productos para el cabello, geles para el baño y tinta para imprimir.

Dermatitis de contacto foto alérgica.-

La benzofenona-3 ha sido implicada en la producción de dermatitis foto alérgica más que ningún otro producto en filtros solares. El primer reporte de la dermatitis foto alérgica producida por esta sustancia se realizó en 1980. Varios estudios epidemiológicos con pruebas de foto parches y filtros solares han arrojado resultados de altos porcentajes de positividad con benzofenona-4 tanto en Estados Unidos como en Europa. También, pero con menos frecuencia, las benzofenonas -10 y 2 han sido reportadas como sensibilizantes a la luz ultravioleta. Las benzofenonas-1, 5, 6, 7,9, 11 y 12 no han sido reportadas en la literatura como foto sensibilizantes

Reacción sistémica.-

Las reacciones sistémicas a filtros UV son el resultado de la absorción dérmica o gastrointestinal. Estudios han demostrado acumulación de filtros UV en animales como peces debido a la naturaleza lipofílica de estos químicos. Benzofenona-3 y sus metabolitos han sido detectados en la orina humana y en la leche materna, horas después de su aplicación en la piel. Se han publicado 2 casos de shock anafiláctico después de la aplicación tópica de estas sustancias. También se les ha demostrado a las benzofenonas cierta acción estrogénica y en muchos casos se ha asociado con estimulación del receptor de estrógenos y cáncer de mama.

Reacciones cruzadas.-

Aunque hay mucha similitud en la estructura química entre las diferentes benzofenonas, no se ha demostrado reacción cruzada entre ellas. Se ha demostrado reacción cruzada de benzofenona-3 con octocrileno, un filtro solar UV de la familia de los cinamatos y que se usa para estabilizar en pantallas solares al Parsol 1789 (dibenzoil metano) y con ketoprofeno, un AINES de alta capacidad sensibilizante. Otros agentes tópicos o sistémicos que contienen el núcleo de benzofenonas pueden producir reacciones cruzadas, estos incluyen otros AINES y el agente utilizado para disminuir los niveles de colesterol, fenofibrato.

Lla elevada capacidad sensibilizante de estos productos ha llevado a la regulación del porcentaje permitido en productos de uso humano, Así por ejemplo, en USA la regulación en protectores y pantallas solares es de 6% para benzofenona-3, 10% para benzofenona -4 y 3% para benzofenona-8. Benzofenonas-2 y 10 no han sido aprobadas para uso en filtros solares de uso humano.

El uso de estas moléculas en los filtros solares se ha incrementado y esto podría explicar el aumento del porcentaje de positividad de filtros solares en pruebas de parche en los diferentes grupos de investigación en el mundo. De allí la necesidad añadir esta moléculas en las baterías estándar.

Hasta ahora no tengo ninguna experiencia con positividad en pruebas de parche con benzofenonas. Probablemente algún paciente que hayamos evaluado sensibilizado a filtros solares o protectores solares haya sido por esta molécula. No lo sabemos porque no disponemos del alérgeno específico para el diagnóstico.

 

Bibliografía:

Heurung A.R., Srihari I.R. and Warshaw E.M. Benzophenones 2014 Dermatitis 25 (1): 3-10